FLANDERS' FOOD RADAR

Nieuwe methode voor duurzame en efficiënte productie van geconjugeerde linolzuren (CLAs)

Aan CLAs of geconjugeerde linolzuren worden positieve gezondheidseffecten toegeschreven. Ze kunnen dan ook op veel interesse rekenen bij ontwikkelaars van functionele voeding. Mooi meegenomen is dat CLAs kunnen aangemaakt worden door plantaardige oliën die rijk zijn aan linolzuur als bron te gebruiken. Nog beter nieuws is dat onderzoekers er in geslaagd zijn om een proces uit te werken dat CLAs nu ook op een duurzame manier weet te produceren.

CLAs: transvetzuren waaraan positieve gezondheidseffecten worden toegeschreven 

Aan CLAs of geconjugeerde linolzuren worden positieve gezondheidseffecten toegeschreven.  Doch, via een gewoon dieet kan men onvoldoende CLAs opnemen die resulteren in deze positieve effecten. CLAs zijn dan ook een typisch voorbeeld van een voedingssupplement.  Voornamelijk de CLA transvetzuur isomeren cis-9,trans-11-CLA, trans-10,cis-12-CLA  en trans-9,trans-11-CLA (Figuur 1) blijken volgens verschillende studies anticarcinogene, antidiabetische, antioxidatieve en antiatherosclerotische werkingen te hebben.  Verder zouden ze een gunstige invloed uitoefenen op de lichaamssamenstelling (spiertoename, vermindering vetsynthese), ontstekingen afremmen, astma reduceren en het immuunsysteem versterken.  


CLA?

CLA of geconjugeerd linolzuur is de verzamelnaam voor een reeks vetzuren, die zoals het essentiële vetzuur linolzuur, 18 koolstofatomen bevatten en twee dubbele bindingen. Deze dubbele bindingen komen in geconjugeerde vorm voor. Dit houdt in dat tussen twee dubbele bindingen slechts één enkele binding aanwezig is (zie Figuur 1). Geconjugeerde linolzuren komen van nature voor in dierlijk vet, afkomstig van herkauwers, en is te vinden in producten zoals boter, kaas, melk en vlees.  


Figuur 1: Structuur van A) linolzuur (C18:2 c9,c12) en drie geconjugeerde linolzuur isomeren: B) c9,t11; C) t10,c12 en D) t9,t11.  In deze notatie duiden de cijfers op de plaats van de dubbele bindingen ten opzichte van de carboxylgroep (-COOH); ‘c’ staat voor ‘cis’, de configuratie van een dubbele binding waarbij de waterstofatomen aan dezelfde zijde van de dubbele binding gesitueerd zijn, in het andere geval spreekt men van ‘trans’ (afgekort als ‘t’).    [Bron: Philippaerts et al. (2011a)] 

Bereiding uit plantaardige bronnen

CLAs kunnen bereid worden via een chemisch proces waarbij plantaardige oliën die rijk zijn aan linolzuur (bv. sojaolie en saffloerolie) als bron fungeren.  In essentie betreft het een isomerisatie reactie (d.i. een reactie waarbij de ruimtelijke ordening van moleculaire groepen wordt veranderd).  De isomerisatie verloopt via een katalysator.  Het industriële proces dat vandaag de dag gebruikt wordt, maakt gebruik van sterke basen als (homogene) katalysator, hoge temperaturen en solventen met een hoog kookpunt zoals ethyleenglycol.  Ook vereist het een neutralisatie stap met een zuur (bv. fosforzuur, citroenzuur). Hoewel het een efficiënt proces is, dat cis-9,trans-11-CLA en trans-10,cis-12-CLA in zowat gelijke hoeveelheden produceert, heeft het als nadeel om belastend te zijn voor het milieu.      

Nieuwe technologie om CLAs duurzaam te produceren

Onderzoekers (Philippaerts et al., 2011b) zijn er in geslaagd om een heterogene katalyse uit te werken die een veel milieuvriendelijkere productie van CLAs toelaat.  Heterogene katalysatoren kunnen immers makkelijk gescheiden  worden van reactiemengsels en weer hergebruikt worden.  Uit het onderzoek kwam een met ruthenium beladen zeoliet van het USY type naar voor als meest actieve en selectieve katalysator voor isomerisatie van methyl linoleaat bij 165°C.  De conjugatie bleek te worden bewerkstelligd door middel van een waterstof transfer tussen de vetzuren en de actieve ruthenium metaal clusters op de zeoliet.  Een mooi resultaat was verder ook dat de biologisch meest actieve CLA isomeren cis-9,trans-11-CLA, trans-10,cis-12-CLA  en trans-9,trans-11-CLA de belangrijkste reactieproducten bleken te zijn. 


Homogene versus heterogene katalyse

Homogene katalysatoren bevinden zich in het reactiemengsel, en in dezelfde fase als de reactanten.  Heterogene katalysatoren daarentegen maken geen deel uit van het reactiemengsel, maar vormen een aparte fase die in contact wordt gebracht met het reactiemengsel.  Dit kan echter ook een poeder zijn dat in een vloeistof zweeft.  Bijgevolg kunnen bij heterogene katalyse reactieproduct(en) en katalysator na de reactie makkelijk van elkaar gescheiden worden.


Nuttige links

Bronnen

  • Philippaerts, A., Goossens, S., Jacobs, P.A., Sels, B.F.  (2011a).  Catalytic production of conjugated acids and oils.  ChemSusChem, 4, 684-702. 
  • Philippaerts, A., Goossens, S., Vermandel, W., Tromp, M., Turner, S., Geboers, J., Van Tendeloo, G., Jacobs, P.A., Sels, B.F.  (2011b).  Design of Ru-Zeolites for hydrogen-free production of conjugated linoleic acids.  ChemSusChem, 4, 757-767
  • Philippaerts, A., Goossens, S., Geboers, J., Sels, B. (2012).  Method for the production of conjugated polyunsaturated fatty acids with heterogeneous catalysts. PCT Int. Appl. WO2012068645 A2 20120531.

Nuttige links